Postao je poznat široj publici poslije profeminističkog filma Ridleya Scotta “Thelma i Louise” (1991), gdje je odigrao nasilnika skitnicu. Ta uloga ga je ubacila u kliše mačo-muškarca, grubijana.
Prije toga, Pitt je odigrao nekoliko manje zapaženih rola.
Njegovo umjereno nabildovano tijelo i lice zdravog plavokosog momka, plus ležerni “grandž imidž” pripadnika generacije X, bili su dovoljni da ga uticajni magazin “People” 1995. godine proglasi za najseksepilnijeg živog muškarca na planeti.
Film “Legends of the Fall” bio je veliki bioskopski hit i predstavio je Brada Pitta kao glumca sa velikim potencijalom za uloge u romantičnim “limunadama”.
No, Pitt nije nastavio svoju karijeru tom linijom. Počeo je da se pojavljuje u art-ostvarenjima poput “12 majmuna” Terryja Gilliama i “Sedam” Davida Finhera.
Odigrao je izuzetno složenu ulogu u filmu “Sedam dana na Tibetu” i pokazao da se bez problema može mjeriti s najpoznatijim legendama glume u Holivudu.
Njegova izjava da je naci-simpatizer izazvala je negodovanje u štampi.
Potom se pojavio u Borilačkom klubu s Edwardom Nortonom.
Njegova uloga anarhiste Tylera Durdena postala je neka vrsta kulta, poput uloga Roberta de Nira u “Taksisti” ili Jacka Nicholsona u “Letu iznad kukavičjeg gnijezda”.
Njegove ljubavne veze sa Gwyneth Paltrow i Jennifer Aniston nepresušna su hrana žute štampe, a njegovo pojavljivanje na bilo kojem javnom mjestu izaziva pravu žensku histeriju.
Bio je u vezi s glumicom Angelinom Jolie, sa kojom ima troje djece.