Živio je nekoliko godina veoma otmenim i raskošnim životom, ali mu je pripala muka od buržoaskih konvencija i nobl manira, pa je riješio da se preseli u Pariz.
U Parizu je započeo svoju šansonjersku karijeru. Našao je sposobnog impresarija Jacquesa Canettija, koji mu je obezbijedio nastupe u teatru „Des Trois Baudets“ na Pigalu.
Mladić neobičnog, ružnjikavog izgleda, sa velikim usnama, loše je svirao gitaru, pjevanje mu je bilo na ivici falša, ali se nevjerovatno uživljavao u svoje pjesme, tako da ga je publika odmah zavoljela. U njegovim nastupima bilo je romantičarskog patosa, snažnog izliva emocija tuge, bijesa i radosti. Način na koji je Brel pjevao svoje pjesme bio je prosto jedinstven.
Počeo je uskoro da snima pjesme „La Valse de Mille temps“, „Buržuji“, „Flamanci“ i one su postale hitovi. Poezija mu je bila socijalno obojena, duhovita i krajnje lična. Sa pjesmom „Ne me quite pas“ osvojio je čitav svijet. Počeo je da snima za CBS i postao uzor šansonjerima u Americi – Reju Dejvisu, Davidu Bowieu, Leonardu Kohenu i Skotu Vokeru.
Snimio je dva filma u kojima je glumio glavnu ulogu. Posebno je značajan La bande a bonnet, i dan-danas kultni film francuskih anarhista. Obišao je čitav svijet, pjevajući pred prepunim dvoranama u kojima su njegovi obožavaoci plakali i histerično vrištali.
Posle 1966. godine više nije želio da nastupa. Živio je na Polinežanskim ostrvima sve do 1977, kada mu je otkriven rak na glasnim žicama i zato se vratio u Pariz da tamo umre. Sljedeće godine preminuo je, ostavivši za sobom ucvijeljenu milionsku armiju obožavaoca.