Do svoje pedesete godine, Bukowski je bio najobičniji propalitet i otpadnik, alkoholičar i klošar koji je pisao pjesme koje nisu interesovale nikoga. Izdržavao se radeći najgore fizičke poslove.
Kao književnika otkrio ga je 1973. godine John Martin, vlasnik izdavačke kuće „Black Sparow Press“. Prije nego što je u 73. godini umro od leukemije, Bukowski je za nepunih dvadesetak godina objavio šest romana, 45 knjiga poezije i kratkih priča, kao i scenario za film Barska mušica (1987) u kojem su glumili Mickey Rourke and Faye Dunaway.
Faye je jedno vrijeme bila jedna od mnogobrojnih žena i prijateljica po piću sjedokosog satira, koji je postao jedna od najsvijetlijih ikona undergraund kulture. Osamdesetih godina Bukowski postaje kultna figura u Americi i Evropi.
Njegove književne večeri i predavanja širom svijeta postaju prestižno mjesto za ljubitelje literature iz kojeg kuljaju alkohol i orgije.
Bukowski je kroz Henrija Kinaskog, svoga alter ega, opisivao dešavanja iz svog burnog života bitnika koja su uglavnom bila povezana sa pićem i seksom. Mnogobrojne kratke veze sa ženama ovekovečio je u romanima Žene, Zabilješke jednog pokvarenjaka i Šund.
Po njegovim delima snimljen je i veoma dobar film Priče o običnom ludilu, u kojem se Ben Gazara našao u ulozi Bukowskog.
Jan Paul Sartr i Jan Jane proglasili su ga najvećim pjesnikom Amerike 20. vijeka. Njegov dionizijski raskalašni život vjerovatno će tek biti slavljen u holivudskoj pop mitologiji. Stoga je i epitaf „Ne pokušavaj!“, na grobu Bukowskog, lapidaran i simboličan.