Živio je u njujorškom umjetničkom jezgru Grinič Vilidž, gdje je tih godina bio veoma jak uticaj filozofije bitnika. Protestne pjesme koje je pisao i pjevao obilježile su čitavu epohu rokenrola od 1962. do 1970. godine.
Njegovi rani albumi bili su kolekcije perfektnih akustičnih pjesama koje su danas apsolutni evergrin, npr.: „Blowin in the Wind“, „Like a Roling Stone“, „Just Like a Woman“, „All Along the Watchtower“, „Knockin on a Heaven’s Door“, „Hard Rain“, „Shelter from the Storm“ itd.
Veliku slavu doneo mu je film “Pat Garrett and Billy the Kid”, za koji je radio muziku. Nastupi na velikim rok festivalima sedamdesetih ustoličili su ga na tron pjesnika novoljevičarske hipi generacije. Neobičan glas, akustična gitara i usna harmonika u skladu sa angažovanim stihovima pronašli su put do srca svakog „buntovnika bez razloga“, ali i do iskrenih ljubitelja prave ljubavne poezije.
Veliki broj Dylanovih obožavalaca voli njegov religiozni period osamdesetih, i albume “Desire” i “Slow Train Coming”. Dilanovi albumi posljednjih godina nemaju snagu i energiju kao njegovi prvi albumi, djelo su ostarjelog genija, kome se naravno može dozvoliti luksuz da snimi šta god želi.
Napisao je kultne knjige “Tarantula” i “Hronike”. O njegovom uticaju na najveće umjetnike XX vijeka pišu se studije. Bob Dylan je naprosto glas generacije koja je vjerovala u pravednu rokenrol utopiju.