Na 69 crno-bijelih fotografija Sherman se predstavila u potpuno različitim rolama. Uz pomoć kostima i perika pretvarala se u domaćicu, školarku, vamp-djevojku iz filmova pedesetih, bogatašicu, prostitutku itd.
Cindy Sherman je na taj način postala kemp ikona za sve radikalne feministkinje.
Ironičan način na koji je transponovala sopstvenu ličnost na fotografijama bio je potpuno postmodernistički. Mnogi teoretičari postmoderne su stoga Sherman proglasili za pionira postmodernističke fotografije.
Godine 1995. primila je specijalnu MacArthurovu nagradu namijenjenu isključivo genijima. Od slavnog “bezimenog” serijala pa nadalje Sherman je uglavnom istraživala bizarno područje seksualnosti i pornografije, stare zanatlije, medicinske lutke, vilenjake i vile iz bajki.
Muzej moderne umjetnosti u New Yorku otkupio je 1996. njene “Bezimene filmske stilove” za čitavih milion dolara. Iste godine potpisala je ugovor sa “Miramaxom” da režira igrani film o serijskim ubicama.
Njenu posljednju retrospektivnu izložbu u Muzeju moderne umjetnosti u New Yorku sponzorisala je Madonna.