Već kao dječak bavio se raznim sitnim poslovima u “Metro-Goldwyn-Mayer” studijima i svoje glumačko umijeće sticao u direktnom dodiru s filmskom industrijom u velikim studijima.
Vrlo brzo, s nepunih dvadeset godina, dobio je naslovnu ulogu u filmu “Cry Baby Killer” (1958), velikog holivudskog majstora Rogera Cormana.
Potom je u Cormanovoj produkciji snimio dosta manjih uloga, uglavnom problematičnihkontrakulturnih tipova.
U zenitu hipi revolucije, 1969. godine odigrao je malu ulogu u filmu “Easy Rider”, kojom je preko noći osvojio filmske sladokusce.
Velika filmska popularnost, ovog rođenog i ekstremno talentovanog glumca, uslijedila je poslije par filmskih pogodaka kakvi su bili “Pet lakih komada”, “Seksualno saznanje”, “Kineska četvrt” i konačno legendarni film Miloša Formana “Let iznad kukavičjeg gnijezda” (1975), za koji je Nicholson iste godine dobio svog prvog Oscara.
Uloga uvrnutog prestupnika koji je na silu ubačen u svijet luđaka, da bi u njemu ostao zauvijek, bila je više od potresne, bila je to fenomenalna uloga kakva se trajno pamti i koja ga je odmah uvrstila u red najvećih glumaca svih vremena.
Poslije ovog filma, možda i najboljeg u kojem je glumio, Nicholson je nastavio da reda sve same slavne role.
Sjajno je odigrao uloge sumanutog pisca u Kubrickovom “Isijavanju” (1980), novinara u Antonijanijevom “Profesija reporter”, kauboja negativca u antivesternu “Dvoboj na Misuriju”, a za ulogu bivšeg astronauta u filmu “Vrijeme nježnosti” (1983) dobio je svog drugog Oscara za najbolju epizodnu ulogu.
Slijedile su također odlične kreacije u filmovima “Čast Pricijevih”, “Vještice iz Istvika” i maestralni Džoker u prvom “Batmanu”.
Poslije ovih uloga, Nicholson je 1994. godine dobio nagradu Američke filmske akademije za životno djelo, kao najmlađi glumac koji ju je ikada dobio.
Za nekoga bi to bio kraj i kruna karijere, ali ne i za Nicholsona, tako da se 1997. godine ovjenčao svojim trećim Oscarom za ulogu starog osobenjaka u filmu “Dobro da bolje ne može biti”.
Njegova karijera i dalje traje, a njegov đavolski šarm i osobeni stil nagovještavaju da stari Jack još uvijek ima šta da ponudi.