Nemoguće je nabrojati hitove Olivera Dragojevića i čini se da je svaka pjesma koju je snimio hit. Pjevač je iza sebe ostavio stotine hitova koje znaju i stari i mladi, ali neke su pjesme hitovi iznad svih ostalih.
Znamo da popularnost Oliverovih pjesama, od kojih su neke stare više od četrdeset godina, nije u redu procjenjivati po broju pregleda na YouTubeu, ali popularnost na YouTubeu nije rezervisana samo za mlade generacije pjevača i youtubere.
Na službenom kanalu Olivera Dragojevića i Croatia Recordsa nalaze se studijske i žive verzije stotina njegovih pjesama, a uvjerljivo najpopularnija je Cesarica. Pjesma je snimljena 1993. godine, a na YouTube je postavljena prije 11 godina te je do sada skupila 45 miliona pregleda.
Cesaricu po broju pregleda slijedi pjesma Kad mi dođeš ti s 35 miliona pregleda, a njegov duet Nije htjela s Kemalom Montenom ima 30 miliona pregleda. Dakle, tri najveća hita imaju 110 miliona pregleda.
Oliverova pjesma U mom zagrljaju ima 19 miliona pregleda, a hit Tko sam ja da ti sudim ima 20 miliona.
Jednu od najvećih pjesama u povijesti hrvatske glazbe napisao je Zlatan Stipišić Gibonni, koji potpisuje i tekst i glazbu. No njegova prvotna ideja uopće nije bila da je otpjeva Oliver Dragojević, piše Index.hr.
“Tu pjesmu Gibo nije namijenio meni. Zapravo, donio ju je Zdenku Runjiću za Splitski festival. A kako smo Zdenko i ja živjeli u istoj zgradi, imao sam priliku preslušati sve pjesme. Kad sam je čuo, rekao sam – ovu ću ja. A oni su je bili namijenili Vinku Coci. Siguran sam da bi i u njegovoj izvedbi zvučala dobro, ali slučaj je htio drugačije”, otkrio je Oliver za Radio Sarajevo 2017. godine.