U prethodnih deset godina pobratimske veze su njegovane i razvijane, te su tako gosti iz Kragujevca često bili gosti Starog Grada, a delegacije iz općine Stari Grad redovno su posjećivale Kragujevac.
Stari Grad je svake godine bio domaćin Biciklističkog maratona Kragujevac – Užice – Višegrad – Sarajevo – Mostar, dugog više od 400 km, te organizovao smještaj za učesnike.
Na osnovu Sporazuma o bratimljenju Starog Grada i Grada Kragujevca, a na inicijativu općinskog načelnika mr.Ibrahima Hadžibajrića, ostvarena je saradnja i između dvije osnovne škole ovih bratskih lokalnih samouprava: OŠ „Vrhbosna“ sa Mošćanice i OŠ „Milutin i Draginja Todorović“ iz Kragujevca.
Jedan od najznačajnijih datuma u historiji Kragujevca svakako je 21.oktobar, 1941.godine, kada je više hiljada nevinih građana, učenika i djece strijeljano od strane njemačkih fašista, tim povodom, Grad Kragujevac svake godine organizuje komemorativne i antiratne programe posvećene njegovanju kulture mira.
Povodom obilježavanja 81. godišnjice od ovog tragičnog događaja i dana sjećanja na sve žrtve u Drugom svjetskom ratu, u posjeti Kragujevcu ove sedmice boravi i delegacija Općine Stari Grad koju čine vijećnici u Općinskom vijeću Stari Grad Sarajevo Merima Arnautović i Almedin Miladin.
I ove godine upriličen je Veliki školski čas na Šumaricama nadomak Kragujevca kojem je prisustvovala i delegacija Općine Stari Grad.
Kragujevački oktobar označava zločin kojeg su počinili vojnici nacističke Njemačke, potpomognuti od srpskih dobrovoljaca i Srpske državne straže, tokom Drugog svjetskog rata.
Tog 21. oktobra 1941. godine, pripadnici Vermahta, sakupili su muškarce iz Kragujevca između 16 i 60 godina, uključujući i đake 5. razreda kragujevačke gimnazije, i odveli ih na strijeljanje na obližnju Šumaricu.