Toše je karijeru započeo veoma mlad, a njegov prvi album „Nekade” izdat je 1999. godine. Brzo je stekao popularnost, a njegovi hitovi kao što su „Čuvam te”, „Pratim te”, „Ledena” i „Još i danas zamiriše trešnja” postali su himne generacija. Njegov jedinstveni vokal i emotivna interpretacija osvojili su publiku širom Balkana, a Toše je postao simbol muzike koja spaja ljude.
Osvojio je brojne nagrade i priznanja tokom svoje karijere, uključujući i nekoliko Zlatnih i Platinastih nagrada. Nastupao je na Evroviziji, predstavljajući Makedoniju osvojivši 14. mjesto i na taj način dodatno osvojio srca publike širom Evrope. Takođe, Toše je bio najmlađi pjevač koji je napunio Beogradsku arenu, što svjedoči o njegovom nevjerovatnom uspjehu.
Snimio je duet sa Gocom Tržan, koji je učvrstio njegov status na muzičkoj sceni. Osim muzičkog uspjeha, bio je poznat po svom humanitarnom radu. Gradio je manastir u Makedoniji, a često je pomagao onima kojima je pomoć bila najpotrebnija. Njegov plemeniti duh i želja da pomogne drugima učinili su ga voljenim ne samo kao umjetnika, već i kao čovjeka.
Pored muzičke karijere, Toše se pojavio i u filmu „The Peacemaker”, u kojem su glumili Džordž Kluni i Nikol Kidman.
Nažalost, njegova karijera i život su prekinuti tragično 16. oktobra 2007. godine, kada je poginuo u saobraćajnoj nezgodi kod Nove Gradiške. Njegova smrt ostavila je neizmjernu tugu među fanovima, prijateljima i porodicom. Toše Proeski nije bio samo muzičar, već i uzor i inspiracija mnogima.
Iako više nije s nama, njegovo nasljeđe živi kroz muziku koju je ostavio iza sebe. Svaki put kada se čuje njegov glas, sjećanje na njega postaje sve jače, a njegova muzika nastavlja da spaja generacije.