Ipak, iako su toliko dugo zajedno, u medijima se više puta spekulisalo o njegovim navodnim aferama sa raznim ženama, a svojevremeno se pisalo kako je Brega navodno imao ljubavnicu, prelijepu Italijanku Kiaru.
O ovoj aferi svojevremeno je pisao “Svet”, a mediji su o njoj brujali godinama, te se navodilo kako ga je ona čak dvije godine pratila na koncertima širom Italije, da bi se kasnije navodno preselila u Francusku, u Pariz, u kome je on živio sa suprugom i djecom.
Iako se navodna romansa, baš kao i ostale priče o Breginim izletima, poslije nekog vremena završila, Dženana je ostala doslijedna, da se ovim povodom, nikada ne oglasi, a brak koji i danas njeguje sa svojim suprugom, opstao je uprkos brojnim napisima i ljepoticama sa kojima su Bregovića godinama povezivali.